샘스파 3부작으로 많이 알려진 토비 맥과이어 영화 오디션장에서 처음 만난 후 레오가 토비 번호를 얻은 후 친해졌다고 함 10대 시절 디카프리오가 유명해지고 난 후 주위사람들이 토비랑 친해지지 말라고 했다함 20대 시절 레오에게 스파이더맨 캐스팅 제의가 왔지만 자신보다 토비가 더 어울린다며 강력 추천했다고 덕분에 토비는 슈퍼스타가 됨 이후 <위대한 개츠비>라는 영화를 통해 만나게 된 레오와 토비 둘은 같이 농구도 좋아하고 채식주의자기도 함. 토비는 초콜렛 같은 유제품류는 먹지만 레오는 환경운동가 답게 유제품도 먹지 않는 비건이라고. 커플 패딩도 맞춤(삼묵 같이 nba경기도 보러 다니는 절친 (디카프리오는 오랜 레이커스 팬으로 유명함) 토비 자식들하고 놀아주는 레오 -5 +5